Het beleg duurde van 28 maart tot 24 juni 1593. Geertruidenberg was in Spaanse handen; het leger van de Spaanse koning was geconcentreerd in Oosterhout. Geertruidenberg was goed bevoorraad en telde een garnizoen van duizend manschappen. Prins Maurits belegerde de stad; alle toevoerwegen werden afgesneden en er kwamen bolwerken van waaruit de stad beschoten kon worden. In mei wilde de Spaanse bevelhebber Karel van Mansfelt de stad ontzetten door Maurits te verslaan. Hij trok met een leger van dertienduizend man op en legerde zich in Den Hout. Toen bleek dat hij niet kon winnen, trok hij zich terug in Oosterhout. Na een paar dagen trok hij zich met zijn leger terug naar Waspik, omdat hij problemen had met de bevoorrading. Op 24 juni drong een staats commando binnen in de vesting Geertruidenberg, die zich daarna overgaf. Geertruidenberg was weer in handen van Oranje, voorgoed.